泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）经历了多番波折后在一起，却因为罗宾害怕结婚而分手告终。因为这段感情的结束，泰德恢复了昔日的单身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心。然而当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男朋友凯伊，这让泰德大受打击。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）热衷于物色漂亮女孩