《凌晨两点的灰姑娘》讲述两个性格迥异但内心都有自己坚持的人之间发生的浪漫喜剧。女主角河允瑞，由申贤彬饰演，是一个以自我保护为首要原则的平凡女性，但她并不平凡。她凭借自己的能力和努力，在任何情况下都保持自信，不仅外貌出众、性格好，而且工作能力强，能够赚钱独立生活。然而，尽管她在事业上取得了成功，却在恋爱方面屡屡受挫，似乎无法找到真爱。男主角徐周元，由文尚敏饰演，则是一个典型的财阀三世男人。他拥有外貌、身材和财富，性格温和，但实际上他戴着财阀三世的“面具”在信用卡公司工作，是河允瑞所在品牌营销组的新职员。他认为保护爱情就是保护自己的方式，这可能与他从小生活在财阀家庭，对感情和人际关系的理解有所不同。这部剧通过两人的相遇和相处，展现了他们如何在各自的坚持和观念中寻找到共同点，逐渐靠近并产生情感。同时，也探讨了现代人在爱情和事业之间的平衡，以及在不同社会阶层和文化背景下，人们对于爱情和幸福的不同理解和追求。